女装をすると普段から女っぽく（オカマっぽく）なってしまわないだろうか？
答えは、、、
たぶん
なります！(^o^)
自分のことは客観的に見えないので、なんともわからないけれども。
ただ、「女装始めたな、あいつ」「最近、なんかオカマっぽい」とまでは思われないのではないでしょうか。
とくに男性は他人（とくに男）の容姿や振る舞いに興味はありません。
女性の場合は変化に気づきやすいかもしれませんが、女っぽい仕草や行動は基本的に万人にとって好ましい（乱暴でない、清潔、おだやか、笑顔など）なので、それをもって拒否反応を示すこともないと思われます。
女装をする際に、女性らしさを意識する人が多いと思います。
例えば
・姿勢をよくする（猫背は男らしい）
・笑顔（ふだんから笑っている男性はほぼほぼいない）
この２つのことは、普段から鍛えていないと（筋肉が必要）うまく維持できません。
そこで、普段から姿勢よく、極力、笑顔を見せるというトレーニングをすることになります。
それが板についたときには女性から
「女っぽいなぁ」と思われるよりも、「好感度の高い男子」となることが多いからです。
しかし、それをすぎると、女らしい仕草のトレーニングに度が過ぎて、
・おしり（骨盤）で歩く＝キャットウォークってやつね
・コンビニのふくろを腕をまげてひじのうらにひっかける＝女子がハンドバックをもつやつね
・高い声でしゃべっちゃう
などなど、明らかに「女っぽく」なっている人もいることでしょう。
さて、今回のテーマは、先日、名古屋女装界の通称「神様仏様ほの様」と愛称「堕天使さきちゃん」の以下の会話がツイッター上で見られましたことから、考えました。（ツイート引用だめならおしえてね）
地元の友達と男の格好で遊んでて、男装喫茶行ったときに店員さんと友達から
— ほの ヌーブラ泥棒 (@y6grd34) 2017年4月27日
「めっちゃ上品に座るやんw女子かっw」って言われた。
座った時に女装もしてないのに手の甲の上に手を重ねて、若干斜めにして脚揃えちゃってた(〃ω〃)w
もう女装してるの周りに隠しきれる自信を無くした♡
写真だけ見るとちゃんと男の子っぽいんだけどねー(*´∀｀*)B面ほのちゃんと話してみたいような、やっぱり女装のほのちゃんの印象のままがいいのか悩んじゃいますね(*´艸｀*)
— さき (@sakisakibloom) 2017年4月27日
なにげに、さきちゃんと初めて会ったとき僕はB面だったんだよねぇ(*´ω｀*)
— ほの ヌーブラ泥棒 (@y6grd34) 2017年4月27日
さきちゃんは女装してるときとしてないときで性格は変わる方なのかなぁ？？
そのときのなんとなく覚えてるほのくんとほのちゃんがなかなか結びつかないなぁ(*´艸｀*)
— さき (@sakisakibloom) 2017年4月27日
私はB面では男らしくいなきゃって思うし、女装のときは女の子らしくいたいって思ってるから違うかも(*･∀･*)例えばB面だと「迷ってる」って回答できないけどA面では使っちゃう(ノ´∀｀*)
さきちゃん眠そうだったからあんまり記憶が定着してなさそうだったしね(*´ω｀*)w
— ほの ヌーブラ泥棒 (@y6grd34) 2017年4月28日
そうなんだ♪僕も男のときは使わないワード使うっていうのはすごいわかるw
その、さきちゃんのB面は男らしくってなってる時ってどんな感じか凄い気になる(●´ω｀●)
このかわゆい２人が「男らしく」してるって様子を想像するとこんな感じ↓(*´∀｀*)
